Brødrene Randolph og Mortimer Duke ejer et varemæglerfirma, Duke & Duke Commodity Brokers, i Philadelphia, Pennsylvania. De har forskellige synspunkter om spørgsmålet om natur kontra pleje og de satser og accepterer at gennemføre et eksperiment – skifte to menneskers liv på hver sin side af det sociale hierarki og observere resultaterne. De er vidne til et møde mellem deres administrerende direktør, den veloplagte og uddannede Louis Winthorpe III, forlovet med hertugernes grandniece Penelope – og en fattig gadehustler ved navn Billy Ray Valentine; Valentine bliver anholdt og Winthorpe bliver naholdt, efter at sidstnævnte antager, at han bliver stjålet. Hertugene beslutter at bruge de to mænd til deres eksperiment.
Winthorpe er dømt som en tyv, narkohandler og filander af Clarence Beeks, en mand på hertugernes lønningsliste. Winthorpe bliver fyret fra Duke & Duke, hans bankkonti er frosset, han nægtes adgang til sit hertug-ejede hjem, og han bliver fordærvet af Penelope og hans venner. Han bliver ven med Ophelia, en prostitueret, der hjælper ham i bytte for en økonomisk belønning, når han er fritaget. Hertugerne stiller kaution for Valentine, installerer ham i Winthorpes tidligere job og giver ham brug af Winthorpes hjem. Valentine bliver velbevandret i branchen for at opnå succes og begynder at handle på en veloplagt måde.
Julefesten
Under firmaets julefest planter Winthorpe stoffer i Valentins skrivebord i et forsøg på at ramme ham og svinger med en pistol for at flygte. Senere diskuterer hertugerne deres eksperiment og afregner deres indsats for $1. De planlægger at returnere Valentine på gaden, men har ikke til hensigt at tage Winthorpe tilbage. Valentine overhører samtalen og opsøger Winthorpe, der har forsøgt selvmord ved at overdosere piller. Valentine, Ophelia og Winthorpes butler, Coleman, plejer ham tilbage til helbredet og informerede ham om forsøget. Når de ser en tv-nyhedsudsendelse, får de at vide, at Beeks transporterer en hemmelig amerikansk ministerium for landbrugs (USDA) rapport om orange afgrødeprognoser. Winthorpe og Valentine husker store betalinger, som hertugerne foretog til Beeks. De indser, at hertugerne vil indhente rapporten tidligt for at få markedet for frossen koncentreret appelsinjuice.
Nytårsaften tog de fire ombord Beeks’ tog i forklædning og havde til hensigt at skifte den originale rapport med en forfalskning, der forudsiger lave appelsin afgrødeudbytter. Beeks afdækker deres plan og forsøger at dræbe dem, men bliver slået bevidstløs af en gorilla, der transporteres i toget. De fire skjuler Beeks med et gorillakostume og bur ham med den ægte gorilla. Gruppen leverer den forfalskede rapport til hertugerne i Beeks sted. Efter at have delt et kys med Ophelia, rejser Winthorpe til New York City med Valentine og bærer Colemans og Ophelias livsbesparelser med sig for at gennemføre deres plan.
Hævnen
På handelsgulvet forpligter hertugerne deres beholdning til at købe frosne koncentrerede appelsinjuice kontrakter og lovligt forpligter sig til at købe varen på et senere tidspunkt. Andre forhandlere følger deres føring og driver prisen op; Valentine og Winthorpe sælger kontrakter til den oppustede pris. Efter udsendelsen af den faktiske afgrøderapport og dens forudsigelse af en normal høst, falder prisen på juice. Valentine og Winthorpe køber til en lavere pris fra alle undtagen hertugerne og opfylder de kontrakter, de havde solgt tidligere og opnåede en enorm fortjeneste. Efter lukkeklokken forklarer Valentine og Winthorpe for hertugerne, at de satsede på, om de kunne blive rige og gøre hertugerne fattige på samme tid, og Valentine indsamler $1 fra Winthorpe. Når hertugerne viser sig ude af stand til at levere de 394 millioner dollars, der kræves for at imødekomme deres marginopkald, beordrer vekselchefen deres pladser solgt, og deres virksomheds- og personlige aktiver konfiskeres, hvilket effektivt gør dem konkurs. Randolph falder sammen og holder sit bryst, og Mortimer råber på de andre og kræver, at gulvet genåbnes i et forgæves anmodning om at inddrive deres tab. Den nu velhavende Valentine, Winthorpe, Ophelia og Coleman holder ferie på en tropisk strand, mens Beeks og gorillaen læsses på et skib på vej mod Afrika.